自由之路的第一站从波士顿公园（The Boston Common）开始，这个号称全美最古老的公园，以前曾是一处畜牧场，後来也曾作为军事的操练场；时光荏苒，现在的波士顿公园没有了军事的肃杀气息，充满绿意的氛围已成为波士顿最悠閒的场所之一。从这裡前进自由之路最是得宜，因为你可以在此地的旅客服务中心索取自由之路的免费地图，以及各种旅遊资讯。
有着金色圆形屋顶的州议会大厦（The State House），则是波士顿着名的地标之一，它建于1798年，由设计华盛顿特区国会大厦的着名建築师布尔分奇所设计的。再往前行即是位于公园街与崔蒙特街交口的公园街教堂（Park Street Church），这处原为农产品存放地的教堂，在1831年美国独立日的那一天，响起了全美第一次为庆祝国家生日而高唱的美国国歌---「亚美利加」。
老穀仓墓地（Granary Burying Ground）是波士顿许多名人的最终安息地，例如独立宣言的签署人约翰汉考克（John Hancock）与山谬亚当斯（Samual Adams），以及富兰克林的父母。皇家教堂（King’s Chapel）则是波士顿第一所英国圣公会教堂；建于1635年的波士顿拉丁学校（First Public School）是全美第一所公立学校，至今仍然继续孕育许多莘莘学子。
老南会议厅（The Old South Meeting House）建于1729年，独立战争时期所发生的「波士顿倾茶事件」，就是由山谬亚当斯在此地所发起的。现为波士顿历史博物馆的老州议会厅（The Old State House），是首次宣读 「独立宣言」的地点。现今每年美国独立纪念日当天，都会在老州议会厅的阳台举行宣读「独立宣言」的活动，这座建于1713年的建築也是自由之路上历史最悠久的公共建築物。 以石头围成标誌的波士顿惨案遗迹（Boston Massacre Site）是为了纪念1770年3月5日与英国军队衝突时被打死的五位爱国者，其中包括了在独立战争中第一位牺牲的黑人阿塔克斯。
芬威走廊（Faneuil Hall）自从1742年由商人彼得法纳尔建造以来，就一直成为公众讨论的会场。现在的芬威走廊与附近的昆西市场连成一气，成为波士顿市区内最适合逛街与购物的地点，常聚集了蜂湧的人潮。保罗里维尔（The Paul Revere House）之屋是波士顿最古老的私人住宅，建于1680年，这位商人兼银匠是独立战争时期着名的爱国者与抗英英雄，这裡仍完好保留当年的生活用品，並且有专人解说。
老北教堂（Old North Church）是波士顿最老的教堂，它的尖塔曾作为英国人从海上登陆消息的通报台，也标誌着美国独立战争的爆发。科珀山墓地（Copp’s Hill Burying Ground）是波士顿北边的最高点，英军曾在邦克山的战役裡以此为据点攻佔了查尔斯城。
